有机合成原理与工艺

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资料名称：	有机合成原理与工艺
文档名称：	有机合成原理与工艺 [吴建一编著] 2015年版.pdf
文件类型：	PDF文档
文件大小：	48.31 MB
资料归类：	化工书籍
整理时间：	2017-10-17
软件简介：	有机合成原理与工艺作者：吴建一编著出版时间：2015年版内容简介　　《有机合成原理与工艺》从有机化学基础知识入手，系统介绍了有机合成的相关机理，并将有机合成理论与实践相结合，系统性较强，便于学生自学和“学习共同体”课堂教学改革的试行。全书共分9章，内容包括：有机合成的历史、有机合成基础知识、碳-碳单键的形成、碳碳双键的形成、氧化反应、还原反应、重排反应、杂环的形成和有机合成设计。本书既可作为高等院校化学、化工、制药等专业有机合成教学用书，也可作为从事相关科学研究的人员参考用书或自学用书。目录第1章有机合成的历史/1 1．1基本概念1 1．2历史沿革1 1．2．1有机合成的起源1 1．2．2天然产物的人工合成2 1．2．3结构理论的发展2 参考文献4 第2章有机合成基础知识/5 2．1电子效应5 2．1．1诱导效应5 2．1．2共轭效应6 2．1．3化学键的断裂方式6 2．2亲电加成6 2．2．1不对称试剂的亲电加成机理与实例7 2．2．2对称试剂的亲电加成机理与实例7 2．2．3碳正离子的稳定性和亲电加成活性8 2．3亲电取代9 2．3．1亲电取代反应定位规则10 2．3．2亲电取代反应活性影响因素11 2．4亲核取代11 2．4．1氧亲核试剂的亲核取代反应实例13 2．4．2氮亲核试剂的亲核取代反应实例14 2．4．3碳亲核试剂的亲核取代反应实例15 2．5亲核加成16 2．5．1醛、酮亲核加成的机理16 2．5．2氮亲核试剂的亲核加成反应实例17 2．5．3氧、硫亲核试剂的亲核加成反应实例17 2．5．4碳负离子亲核试剂的亲核加成反应实例18 2．5．5羰基亲核加成反应活性的比较20 思考题20 习题21 参考文献22 第3章碳-碳单键的形成/23 3．1碳负离子的形成23 3．2活性亚甲基化合物的烷基化反应25 3．3弱酸性的亚甲基化合物的烷基化反应30 3．4烯胺及其相关反应31 3．5极性转换在碳-碳单键合成中的应用33 3．6醇醛缩合反应35 思考题37 习题38 参考文献39 第4章碳-碳双键的形成/40 4．1β-消除反应40 4．2魏悌息反应及其相关反应44 4．3脱羧反应制备烯烃46 4．4缩合反应合成碳-碳双键47 思考题48 习题48 参考文献49 第5章氧化反应/50 5．1烷烃的氧化反应50 5．1．1芳甲烷的氧化反应51 5．1．2羰基α位活性烷基的氧化反应52 5．1．3烯丙位烷基的氧化反应53 5．2醇的氧化反应53 5．2．1氧化伯醇、仲醇为醛和酮54 5．2．2氧化醇为羧酸57 5．2．3二元醇的氧化反应58 5．3醛和酮的氧化反应59 5．3．1醛的氧化反应60 5．3．2酮的氧化反应60 5．4碳-碳双键的氧化反应61 5．4．1环氧化61 5．4．2氧化为邻二醇64 5．4．3氧化断裂67 5．5芳烃的氧化反应68 5．5．1氧化开环68 5．5．2氧化为醌68 5．5．3酚、N-烷基取代芳胺的羟基化69 5．6脱氢反应70 5．6．1羰基的α，β-脱氢反应70 5．6．2脱氢芳构化反应71 5．7胺的氧化反应71 5．8其他氧化反应72 5．8．1卤化物的氧化反应72 5．8．2磺酸酯的氧化反应73 5．8．3硫醇(酚)和硫醚的氧化反应74 5．9合成工艺实例――邻硝基对甲砜基苯甲酸的电合成74 思考题75 习题75 参考文献77 第6章还原反应/78 6．1化学还原反应78 6．1．1金属还原剂79 6．1．2用含硫化合物作还原剂84 6．1．3金属氢化物还原剂86 6．1．4硼烷还原剂89 6．1．5水合肼作还原剂90 6．1．6烷氧基铝作还原剂90 6．1．7电解还原法91 6．2催化氢化91 6．2．1非均相催化氢化92 6．2．2均相催化氢化94 6．2．3氢解95 思考题96 习题96 参考文献97 第7章重排反应/99 7．1基本概念99 7．2亲核重排100 7．2．1频哪醇(pinacol)重排100 7．2．2类频哪醇(semipinacol)重排101 7．2．3蒂芬欧-捷姆扬诺夫(Tiffeneau-Demjanov)环扩大反应102 7．2．4贝克曼(Beckmann)重排103 7．2．5贝耶尔-维勒格(Baeyer-Villiger)氧化重排104 7．2．6瓦格内尔-梅尔外因(Wagner-Meerwein)重排105 7．2．7苯偶酰-二苯乙醇酸型(Benzil)重排106 7．3亲电重排106 7．3．1班伯格(Bamberger)重排107 7．3．2法沃斯基(Favorskii)重排108 7．3．3弗里斯(Fries)重排108 7．3．4马狄斯(Martius)重排109 7．3．5奥顿(Orton)重排110 7．3．6联苯胺重排111 7．3．7斯蒂文(Stevens)重排112 7．3．8萨姆勒特-霍瑟(Sommelet-Hauser)苯甲基季铵盐重排113 7．3．9魏悌息(Wittig)醚重排115 7．4自由基重排115 7．4．1霍夫曼(Hofmann)重排(降解)115 7．4．2乌尔夫(Wolff)重排116 7．4．3库尔提斯(Curtius)重排117 7．4．4罗森(Lossen)重排117 7．4．5施密特(Schmidt)重排118 7．5协同重排118 7．5．1克莱森(Claisen)重排119 7．5．2库伯（Cope）重排121 思考题122 习题122 参考文献124 第8章杂环的形成/125 8．1杂环成环反应类型125 8．2五元杂环化合物的成环126 8．2．1含一个杂原子的五元杂环化合物的成环126 8．2．2含二个杂原子的五元杂环化合物的成环127 8．3六元杂环化合物的成环128 8．3．1含一个杂原子的六元杂环化合物的成环128 8．3．2含二个杂原子的六元杂环化合物的成环129 8．4苯并杂环化合物的形成129 8．4．1苯并五元环化合物的形成129 8．4．2苯并六元环化合物的形成130 思考题130 习题131 参考文献131 第9章有机合成设计/133 9．1概述133 9．1．1“分子拆开”的原理和方法134 9．1．2“分子拆开”应遵循的原则134 9．1．3“分子拆开”的一般方法137 9．21，3-二氧化的化合物的拆开138 9．2．1β-羟基羰基化合物的拆开138 9．2．2α，β-不饱和羰基化合物的拆开141 9．2．31，3-二羰基化合物的拆开145 9．31，5-二羰基化合物的拆开151 9．3．11，5-二羰基化合物的合成――迈克尔加成151 9．3．21，5-二碳基化合物的拆开152 9．3．3迈克尔反应及其应用154 9．41，2-二氧化的化合物的拆开155 9．4．1邻位二醇的拆开155 9．4．2α-羟基腈，α-羟基酸，α-羟基炔的拆开155 9．4．3α-羰基酸的合成与拆开157 9．4．4α-羟基酮的拆开159 9．51，4-二羰基化合物和1，6-二羰基化合物的拆开160 9．5．11，4-二羰基化合物的拆开160 9．5．21，6-二羰基化合物的拆开163 9．6分子拆开法的总结165 9．6．1应具备的基础知识165 9．6．2设计合成路线的例行程序165 9．7用于合成路线设计的重要参考附表166 9．8合成工艺实例171 9．8．1基于龙脑的新型手性离子液体的合成工艺171 9．8．2离子液体介质中多取代芳醚的合成工艺174 9．8．3离子液体中抗肿瘤药物吉非替尼的合成工艺176 9．8．42-（3-羟基-1-金刚烷）-2-氧代乙酸的合成工艺177 9．8．5王浆酸的合成工艺177 思考题179 习题179 参考文献180
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